Nacida en 1911, Stringfield tuvo su primera motocicleta, una Indian Scout de 1928, cuando aún era una adolescente y aprendió a conducirla. Como se relata en el libro de 1993 Hear Me Roar: Women, Motorcycles and the Rapture of the Road escrito por la protegida además de biógrafa de Stringfield, Ann Ferrar, a la edad de 19 años, la joven Stringfield lanzó un centavo en un mapa de los EE.UU. y luego se fue sola con su moto. Las carreteras interestatales aún no existían en ese momento, pero los caminos ásperos y sin pavimentar no la disuadieron. En 1930, se convirtió en la primera mujer negra en conducir una motocicleta por cada uno de los 48 estados a los que se puede viajar sin cruzar el mar, un viaje en solitario campo a través que realizó ocho veces durante su vida. Pero ni siquiera eso satisfizo su deseo de viajar. Finalmente, se fue al extranjero a Haití, Brasil y a diversas partes de Europa.